В начале 1980-х, в эпоху торжества неоэкспрессионизма и сверхпопулярности художественных объединений — немецких «Новых диких» и французской Figurationlibre, влияние которых было очень сильным на отечественной арт-сцене, в рядах ленинградского андерграунда случилось пополнение. Георгий Гурьянов, на тот момент живописец объединения «Новые художники», а в будущем барабанщик группы «Кино», привел к Тимуру Новикову, неофициальному лидеру «Новых», Виктора Цоя, художника и начинающего музыканта. С тех пор имя Цоя неразрывно связано с ленинградским авангардом 1980-х, несмотря на то, что музыка постепенно занимала все больше и больше места в его жизни и творчестве. В каталоге «Новых художников», изданном в 1996 году, Цой упомянут как автор, принимавший участие во всех без исключения их выставках.

Особенность ленинградского «бархатного подполья» 1980-х в том, что изобразительное искусство и рок-музыка существовали очень близко. Виктор Цой получил определенное художественное образование, работал реставратором и продолжал заниматься изобразительным творчеством всю жизнь. В интервью он говорил, что владеет профессиональным рисунком, однако «предпочитает свободный стиль». Его «свободный стиль» — это манера выразительного и очень условного фигуративного рисунка, напоминающего граффити. «Квадратоголовые человечки» встречаются в творчестве многих друзей того круга: Инала Савченкова, Андрея Крисанова, Олега Котельникова, самого Тимура Новикова. Но лишь в творчестве Цоя они получают такое цельную, жесткую и драматическую интерпретацию. Новиков, очень ценивший работы Цоя, писал о нем: «Для... творчества Виктора характерны примитивистско-экспрессивные формы с элементами орнаментального декоративизма».

Этот визуальный язык возник под влиянием нескольких источников. Так, в среде «Новых художников» были популярны венгерские комиксы, которые им привозила славист Агнеш Хорват из Будапешта. Также им доставались американские журналы по искусству, из которых они узнали о творчестве Жан-Мишеля Баскиа и Кита Харинга. Другим важным источником был трафаретный язык, в свое время изобретенный Владимиром Маяковским в «Окнах РОСТа». Быть может, квадратные головы как мотив родились также благодаря популярной геометрической панковской стрижке, которую носили в середине 1980-х многие ленинградские деятели «новой волны», художники и музыканты.

Прямолинейные, экспрессивные пиктографические сюжеты Виктора Цоя созвучны его лирике, нарочито упрощенной, без какой-либо утонченности. Лидер, чья огромная фигура ведет за собой людей, изображен на картине сначала в виде щита, а затем — поверженным, падающим, раненным стрелой. Картина могла бы называться, как песни группы «Кино» — «Последний герой» или «Атаман»: образ лидера, по Маяковскому «агитатора, горлана-главаря», занимал важное место в поэтике Цоя. Будучи фронтменом группы и суперзвездой конца 1980-х, Цой мог чувствовать родственные связи с великаном, ведущим за собой толпу, несущим ответственность за этих людей и именно поэтому погибающим так драматично. По признанию Георгия Гурьянова, соратника Цоя и по художественному, и по музыкальному цеху, для них был важен культ героя —сначала Маяковского, затем Гагарина, — и оба этих культовых персонажа закончили жизнь трагически. Вероятно, именно напряженность, страстность и фатальность сюжета вызвала то обстоятельство, что Цой, обычно работающий на бумаге, на сей раз предпочел редкую для себя технику масла на холсте.

Работу вскоре после ее создания Виктор Цой подарил известному деятелю северной столицы, юности — художнику, а после — сотруднику Музея городской скульптуры, куратору Энверу Бакееву. Цой подарил ему холст, а Энвер тогда же сам натянул его на подрамник, сделал специальную раму. И с тех пор картина много лет находилась у него в мастерской.V