Оскара Рабина часто называют идейным лидером и одной из ключевых фигур в истории неофициального искусства второй половины ХХ века. В год создания работы «Кленовый лист» (№ 586) Рабин стал одним из организаторов легендарной «бульдозерной выставки». В отличие от большинства художников-нонконформистов Оскар Рабин чуть ли не единственный после увиденного современного модернистского искусства на VI Всемирном фестивале молодежи и студентов в 1957 году ушел не в абстракцию, а в фигуративный экспрессионизм и практически сразу нащупал свой стиль, сочетающий элементы натюрморта и пейзажа.
Картины Рабина — пример социального злободневного, но при этом очень личного и в каком-то смысле поэтичного высказывания. Главной темой на протяжении многих лет становится безрадостная барачная жизнь — образ, вдохновленный лианозовским и долгопрудным бараками, в которых жила семья художника в 1950-х — начале 1960-х. Отсюда неспокойный, часто без проблесков надежды пейзаж, на фоне которого возникают различные обыденные предметы. Художник часто фокусирует свое внимание на некой вещи — будь то паспорт, газета, рыба, кукла, свеча, деньги, окно или кленовый лист. Используя в своих работах приемы поп-арта и часто демонстративно нарушая пропорции и масштаб, Рабин усиливает значение изображаемой вещи до вселенского масштаба, превращая ее в символ.
В «Кленовом листе» Рабин несколько меняет обычную тональность, делая композиционным центром не предмет из барачного быта, а осенний лист. Маленький кленовый лист переливается бордово-желтыми красками на фоне меланхоличной пустоты и огромного темного неба. Здесь пронзительно звучит мотив одиночества и противостояния враждебной внешней среде. Невольно возникает ассоциация с «бульдозерной выставкой», прошедшей осенью 1974 года, когда художники решили устроить смотр работ на открытом воздухе, но акция была пресечена государством. Органы правопорядка уничтожали картины бульдозерами и поливочными машинами так же, как дворники, которые безразлично сметают красоту осенних листьев. V