Произведение входит в цикл «Город», в котором внимание художника было сосредоточено на трансформации человеческого социального тела. Рисунок тушью «Ухаживание» создан в 1970 году, когда в творчестве Янкилевского произошел поворот к «биологической тематике». Одновременно с этим с конца 1960-х годов художник пришёл к разрушению образов – бывшие целостными, теперь они начинают распадаться на части. Сюжет рисунка прост: изображены мужчина и женщина в момент «социального взаимодействия тел». «Ухаживание» продолжает важную для художника тему бытия человека в двух ипостасях: Человек экзистенциальный и Человек социальный, голый и одетый, внутренний и внешний. Один не равен другому, но когда они совпадают, человек как продукт социума, ненастоящий и больной, становится подвержен психическим мутациям. Их визуальными воплощениями и становятся исковерканные и «разобранные» тела героев рисунка, в которых головы меняются местами с половыми органами, а руки с ногами. Сам художник описывал рисование как опыт переживания, деформирующего и преображающего бытовой облик человека. Рисуя изнутри, он убирал внешние слои и обнажал внутреннюю жизнь. V