Пейзажи Ивана Чуйкова всегда вели себя непредсказуемо. В первом «Окне» 1967 года пейзаж двоился и представал разным в каждой половинке окна. Начиная с 1970-х годов он отслаивается от окна, как переводная картинка, иногда залезая на раму, иногда вставая боком или скукоживаясь до небольшого пятна.
Иван Чуйков одним из первых в истории российского современного искусства почувствовал необходимость смены угла зрения и переформулировки живописного наследия модернизма, что было непросто в конце 1960-х, когда довлеющий соцреализм толкал любого одаренного молодого художника в сторону авангарда начала века, российского или европейского. Понять, что модернизм есть прошлое и нужны новые стратегии, было дано не каждому — тем более когда на этом пути практически не было сподвижников. Наследие модернизма учило тому, что художественная система автономна, а авторский жест первичен. Работа художника непосредственно воздействует на реальность, контекст создается потом. Фотография освободила художника от роли копииста жизненных реалий и открыла свободное абстрактное формотворчество.
Важным этапом развития творческого метода Чуйкова становится переход к множественности, к совмещению разных фрагментов («Романтический морской пейзаж»,1992) в рамках одного живописного полотна или графического листа. Эта концепция многослойности не акцентирует феномен разрыва между модернизмом и постмодерном, а, скорее, показывает, что постмодерн — это вовсе не антимодернизм, это развитие той же логики создания независимого пространства, но в новых условиях. В рамках этой концепции создана и живописная серия, отличительной чертой которой является прием монтирования достопримечательностей столицы России с полуабстрактными пейзажами маслом. В представленной работе 1987 года центром композиции становится открытка с видом на одну из семи сталинских высоток — гостиницу «Украина». Мастерски продолжая пейзаж красками на оргалите и распространяя его за границы открытки, художник добивается удивительного эффекта расширения пространства. Плоскостное печатное изображение вдруг приобретает новое пространственно-временное измерение, за счет чего произведение перестает восприниматься как коллаж, состоящий из неоднородных частей. Открытка буквально срастается с работой, становится ее органическим элементом, который трудно отделить от красочной поверхности фона.
Путешествие — важная категория восприятия творчества Ивана Чуйкова. Художник помогает нам экзотическими сюжетами своих пейзажей вжиться в роль путешественника по телу культуры. Причем предполагаются смысловые перепады от высокого искусства (готика, конструктивизм) до плоского ремесла (набор туристических открыток). V