Семён Файбисович известен своими картинами 1980-х, отражающими реалии позднесоветского периода. Общественный транспорт, атмосфера улиц, бытовые зарисовки, типажи граждан — Файбисович создает настоящую художественную документацию эпохи. При этом он изобретает собственную технику: делает многочисленные черно-белые фотоснимки на простенький «Зенит В», а затем использует их как художественный материал. «Тусклую жизнь» и «тоскливые декорации» повседневности безвременья он наполняет визуальностью света, бликов, отражений. Большое внимание в своей живописи Файбисович уделяет исследованию оптики человеческого восприятия, и к 1990-м годам этот интерес развивается в новую, более абстрактную ветвь творчества.

Расцвет нового этапа в живописи Семёна Файбисовича приходится уже на 2000-е, и связан он с повсеместным распространением в эти годы мобильных телефонов со встроенной фотокамерой. На них получались цифровые снимки низкого качества с очевидными пикселями, дающими неожиданные цветовые искажения, — для художника это стало открытием новой визуальности в живописи. Сам Файбисович назвал это «разговором с новым временем на его языке». Сюжеты сохраняются те же — на улице и в транспорте, однако персонажи и окружение значительно изменились за пару десятков лет. Основной период живописи приходится на 2007–2014 годы, за это время появляются большие циклы: «Разгуляй» (2008–2009), «Мой двор» (2012–2013), «Казанский В» (2013–2014).

В 2014 году Семён Файбисович создает, по его словам, последний свой живописный цикл «Ночной разгуляй», по сюжету продолжающий предыдущие. Однако тут случаются некоторые изменения, связанные с тем, что у художника появилась новая фотокамера, и это «технологическое новшество» отразилось и на выборе сюжетов картин — цикл состоит из ночных эпизодов, для которых требовалась оптика получше. И если применительно к предыдущим циклам 2007–2014 годов Файбисович говорит, что в них разрабатывал импрессионистическую гамму, то, например, в представленной картине «Дорожные знаки» относительно колористических параллелей напрашивается скорее Иван Айвазовский, живописующий пожар в Москве 1812 года. Но «огненное» зарево над городом в этой картине возникает из-за искусственного освещения: оптический эффект, который дал низкокачественный снимок, слив все в единую палитру, Файбисович усилил живописью, проработкой цвета и фактуры.

На вполне реалистичный городской пейзаж накладывается, можно сказать, супрематическая композиция, которую образуют дорожные знаки — окружности и треугольники, находящиеся между двумя полосатыми блоками. Ритмичность задают стрелки «объезд препятствия» и лопаты «ремонтные работы», направленные в разные стороны. Центральной доминантой здесь выступает сталинская высотка, сияющая вдали.

Пример абсурдности такого количества одинаковых дорожных знаков в одном месте и интересен в российской столице Файбисовичу. Это словно распутье перед былинным камнем в русской сказке, где предлагаются варианты, но выбор на самом деле невелик, по сути, есть единственный… как и здесь. Вместе с тем как раз эти бесконечные «ремонтные работы» в 2010-х символизируют то, что для Файбисовича убило дух города: «...все активные усилия по реновации Москвы — это фактически уничтожение того города, который я ощущал как свой. За фасадом большого сталинского стиля — и даже пошлого лужковского — в щелях парадной жизни шла другая, неброская, энтропическая, в подворотнях и в подъездах… А сейчас город зачищается и превращается в идеальный казарменный плац, такой тотальный фасад».

Искусство Семёна Файбисовича сравнивают с критическим реализмом в русской живописи второй половины XIX века, известной своей социальной направленностью. В этом смысле кажется неслучайным, что его ретроспективная выставка в 2019 году в Новой Третьяковке проходила параллельно с большой выставкой Ильи Репина. Коллективные портреты двух эпох — ушедшей советской и новой российской — в искусстве Файбисовича в близких и знакомых, не парадных образах, показывают фактуру нашей общей истории. V