Олег Хвостов всегда был художником-самоучкой и не заканчивал ни университетов, ни академий. Учился сам, в музеях, галереях и в культовой «Пушкинской, 10» в Санкт-Петербурге, как говорит он сам про свою школу: «Вот раньше учились в мастерских у мастеров, и у меня было почти то же самое». Олега Хвостова выделяет самобытная и узнаваемая манера: упрощенные геометрические формы, сведение натуры к набору простых фигур, контрастные сочетания ярких цветов, выстроенных по градиентной растяжке. Воспитанный на музейных шедеврах Эрмитажа, он находит следы примитивистского искусства не только у художников соответствующего направления, как Анри Руссо и Фернандо Ботеро, но и в изображениях райской природы самого основателя масляной живописи Яна ван Эйка, представителя Северного Возрождения XV века. 

Пластические характеристики живописи Олега Хвостова вместе с тем наследуют Фернану Леже и восходят к кубизму начала XX века. В середине 2000-х художник открывает в своем творчестве жанр пейзажа, в это же время его изобразительный язык становится точнее и вывереннее. Геометрические формы еще больше упрощаются, будто бы круглеют, надуваются. Тогда же складывается и «изобразительная азбука» художника: шаровидные деревья, стволы-цилиндры, ровные ряды пашен, флегматичные коровы, застывшие в воздухе самолеты, редкие обнаженные фигуры людей... Сюжеты то милы, то комичны, то тревожны в своей простоте; небольшим набором средств Хвостов достигает самых разных настроений живописи. Но в пейзажах Хвостова будто отсутствует что-либо природное. Гладкие яркие формы в равномерном холодном освещении словно сделаны из синтетического материала, а сформированные из них пространства застыли в безвременье как некие условные модели мира. V