Владимир Дубосарский наиболее известен по работам, выполненным в соавторстве с коллегой Александром Виноградовым. Первые выставки работ творческого тандема состоялись еще в 1990-е годы, уже тогда они начали создавать яркие узнаваемые полотна в духе реалистической живописи. В то время совместные работы Дубосарского и Виноградова обладали целостностью художественного высказывания, индивидуальность авторов работала на общую цель, однако теперь направления их творческих векторов разошлись. Если персональные работы Виноградова рефлексируют на тему вечно меняющего и ускользающего от человеческого понимания мира, то Дубосарский, по его собственному выражению, “вернулся в пубертатный период” и взаимодействует с самыми разными образами и стилями. 

Владимир Дубосарский работает как самостоятельный автор с 2014 года. Одно из направлений в его творчестве — обращение к архетипам из детства. Так, основой серии “Мои первые книжки” становятся рисунки, выполненные иллюстратором Владимиром Конашевичем для сборника стихов поэта Льва Квитко “Моим друзьям”. Настоящая работа иллюстрирует стихотворение “Бой” (“Я один во всей квартире с Красной Армией моей!”), однако оригинальный рисунок обновлен в привычной Дубосарскому форме живописной картины. По словам художника, в его творчестве нет стиля и языка, его работы просты и понятны. Иосиф Бакштейн отмечает, что в самостоятельных произведениях Дубосарский открылся с новой стороны: “Какие-то очень выразительные образы появились в его творчестве, какие-то персонажи. Кажется, что они сказочные. Очень выразительно, очень емко, очень последовательно, какая-то логика выстраивается, когда смотришь на них внимательно”. И действительно, в этой работе из коллекции Бакштейна очень точно передана атмосфера стихотворения: мальчик, только расставивший игрушечные танки, пушки и солдатиков, опасается вмешательства в свою игру сестрёнки, которая в любую секунду неосторожным движением может нарушить хрупкий “баланс сил”, что может стать причиной проигрыша иллюзорной армии соперника.