В середине 50-х Сидур только-только окончил Строгановку, где учился вместе с двумя скульпторами-единомышленниками — это были Лемпорт и Силис. В 1954 году они вместе опубликовали в «Литературной газете» статью против монополизма в скульптуре — фактически первую серьезную критику заслуженных мэтров соцреализма, которым заказы доставались автоматически, из-за сталинских госпремий. Однако, несмотря на публично озвученный протест, работы всех трех скульпторов в 50-е продолжали оставаться достаточно конформистскими, близкими реалистической манере.

«Чистильщица обуви» — одна из ранних работ Сидура, которая интересна тем, что выполнена в реалистическом ключе, хотя уже содержит в себе первые моменты абстракции. В полной мере отход от соцреализма, в котором скульптора учили работать наставники из Строгановки, случится уже в 60-е. Однако в «Чистильщице обуви» можно увидеть явное движение в сторону большего формализма: в динамичной позе фигуры угадываются его дальнейшие энергичные абстрактные скульптуры, а в руках и упрощенных чертах лица — движение к будущим минималистичным работам.V